Kalwaria Wejherowska była czwartą z kolei kalwarią powstałą w czasach Rzeczypospolitej szlacheckiej - po Zebrzydowskiej, Pakoskiej i Żmudzińskiej. Inicjatorem jej utworzenia i głównym fundatorem był wojewoda malborski Jakub Wejher.

Starania o zgodę władz kościelnych Wejher wszczął prawdopodobnie równocześnie z lokowaniem Wejherowskiej Woli, późniejszego Wejherowa. Wojewodę wspierali w działaniach archidiakon pomorski Jan Mateusz Judycki oraz opat cystersów oliwskich Aleksander Kęsowski. To właśnie jeden z cystersów oliwskich, ojciec Robert z Werden wyliczył odległości pomiędzy stacjami przyszłej kalwarii opierając się na faktycznych pomiarach Drogi Chrystusa w Jerozolimie i oznaczył w terenie lokalizację przyszłych kaplic krzyżami. Wg lokalnej tradycji pomiarów Drogi Chrystusowej dokonał osobiście, odwiedzając Jerozolimę, wg niektórych historyków oparł je o ustalenia XVI-wiecznego badacza Krystiana Adrichomiusa.

Jednym z elementów zmierzających do wybudowania kalwarii było sprowadzenie do Wejherowa konwentu Franciszkanów Ściślejszej Obserwacji. Wprawdzie główne zadanie reformatów polegało na szerzeniu wiary katolickiej m. in. poprzez edukację, ale w zamyśle Wejhera zakonnicy mieli opiekować się przyszłą kalwarią.

Jak tylko bp włocławski i pomorski Mikołaj Albert Gniewosz z Aleksandrowa zezwolił na budowę kalwarii (9 czerwca 1649 r.) od razu przystąpiono do wznoszenia kaplic. Ich fundatorami byli nie tylko Jakub Wejher i członkowie jego rodziny, ale też współpracownicy i przyjaciele wojewody: archidiakon Jan Mateusz Judycki, opat Aleksander Kęsowski, dworzanie Wejhera. Intensywne prace przerwał najazd szwedzki, tak iż budowa 24 kaplic kalwarii trwała do 1666 r. Inicjator budowy, Jan Wejher, który ufundował 11 kaplic już wtedy nie żył, ale jego "patronat" trwał nadal - w obliczu szwedzkiego zagrożenia wojewoda przekazał znaczny depozyt pieniężny miastu Frydląd (dziś Debrzno) z przeznaczeniem na utrzymanie kalwarii, z którego odsetki wypłacane były opiekującym się kalwarią franciszkanom do końca XVII w.